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東京都調布市
拓大紅陵高校3年時には春夏続けて甲子園に出場。第58回選抜高校野球大会では本塁打を放ち、守備でも捕手として1イニング3捕殺を記録するなど主軸の捕手として活躍していた。第68回全国高等学校野球選手権では、優勝候補に挙げられるも、3回戦で長谷川滋利を擁する東洋大姫路高校に0-1で敗れた。
1986年ドラフト会議でヤクルトスワローズから4位で指名されプロ入り。3年目には1軍昇格を果たし捕手として試合に出場していたが、当時のヤクルトは八重樫幸雄が正捕手だったが、その後のドラフトで大学・社会人から捕手を獲得し古田敦也、秦真司等9人で正捕手の座を争う事になり、当時の監督であった野村克也氏が飯田の俊足、強肩に注目し外野手へのコンバートを行った。以後、そのチャンスを生かした飯田はヤクルト黄金時代の不動の1番バッターに成長。1991年からは7年連続ゴールデングラブ賞を獲得。1992年には27連続盗塁のセリーグ記録も樹立し盗塁王を獲得した。しかし1996年以降は怪我との戦いになった。2004年オフに東北楽天へ移籍するも2年後の2006年現役を引退。
2007年より古巣ヤクルトの2軍外野守備走塁コーチに就任、2008年からは1軍外野守備走塁コーチに就任し2013年までヤクルトでコーチを務めた。2015年から福岡ソフトバンクホークスの1軍外野守備・走塁コーチ、2軍打撃コーチ、3軍外野守備走塁コーチと5年間指導。2019年シーズン終了後に退団。2020年より野球解説者、そして母校の拓大紅陵高校野球部の非常勤コーチとして活動中。